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第四章 化学物质应用的安全性 第一节 农药残留 第二节 兽药残留 第三节 食品添加剂 第四节 有毒元素 第五节 其它化学污染物 第五节 其它化学污染物 一、多氯联苯 二、二噁英 三、多环芳烃 四、杂环氨 五、丙烯酰胺 六、硝酸盐与亚硝酸盐与N-亚硝基化合物 持久性有机污染物(POPs) 持续性有机污染物(Persistent Organic Pollutants)   是指通过各种环境介质(大气、水、生物体等)能够长距离迁移并长期存在于环境,具有长期残留性、生物蓄积性、半挥发性和高毒性,对人类健康和环境具有严重危害的天然或人工合成的有机污染物质。 POPs的特性 高毒性 持久性 /长期残留性 生物蓄积性 半挥发性 长距离迁移性 POPs的来源 一.多氯联苯 世界有名的“八大公害事件”之一 1968年,患者初期症状为痤疮样皮疹,指甲发黑,皮肤色素沉着,眼结膜充血等,严重者死亡 同时还有几十万只鸡死亡。 后经调查得知,生产米糠油时用多氯联苯作脱臭工艺中的热载体。由于生产管理不善,多氯联苯混入米糠油中,食用后引起人畜中毒。 二、二噁英 20世纪60年代的美国雏鸡浮脚病事件、越战落叶剂事件、日本米糠油事件,90年代的比利时污染鸡事件、欧洲畜禽乳制产品致癌事件,乃至2004年的乌克兰尤先科毁容事件,人们依然记忆犹新。其罪魁祸首就是种具有“世纪杀手”、“隐形杀手”、“重复杀手”、“世纪之毒”、“世纪毒王”等多种恶名的“二恶英”。 2. 二噁英的来源 这类物质即非人为生产,又无任何用途,是燃烧和各种工业生产的副产品。 (任何燃烧或高温加热过程都会产生二恶英,包括吸烟、烧烤、炒菜、金属冶炼、火葬场等! 二恶英的最佳合成温度在250℃~550℃,但凡加热在这个温度中的有机物(有碳、有氢、有氧、有氯),都会产生二恶英 。 2. 二噁英的来源 金属生产 垃圾焚化(塑料) 含氯化合物的合成与使用(纸浆漂白、氯碱工业) 如氯酚可作为杀虫剂、防腐剂和消毒剂广泛使用,其中二 恶英含量可达130mg/kg。发达国家1978年年产150万吨。我国年产近万吨五氯酚钠消灭钉螺防治血吸虫病,在长江流域13个省市、自治区使用。 小造纸厂利用氯气漂白过程产生二恶英是我国二恶英污染的另一主要来源。 美军在对越战争中使用“落叶剂”,造成二恶英污染。 汽车尾气 4. 食品中二噁英的污染情况 5. 二噁英的毒性 急性毒性 毒性是砒霜的900倍,有“世纪之毒”之称。 1盎司(28.35 g)就足以置100万人于死地。 5. 二噁英的毒性 慢性毒性:胸腺萎缩、氯痤疮、肝毒性、免疫毒性 造成雌性化,如精子减少、睾丸发育中断、永久性性功能障碍、性别自我认知障碍。 儿童可造成免疫能力、智力和运动能力的永久障碍。 三致作用:具有不可逆的致癌、致畸、致突变 I 级致癌物。是迄今为止发现过的最具致癌潜力的物质(致癌毒性是曲霉素的10倍)女性可能造成子宫癌、乳腺癌等。 5. 二噁英的毒性 6. 二噁英的限量 三、多环芳烃(PAH) (一)概述 多环芳烃(PAH)是煤、石油、煤焦油、烟草和一些有机化合物的热解或不完全燃烧,产生的一系列多环芳烃化合物,其中,4-7个苯环、呈角状排列的PAH多具有致癌性。而以3,4-苯并芘的毒性最强,一般常以它的量表示PAH量的大小。 多环芳烃(PAH)是指两个以上苯环连在一起的多环芳烃化合物。 苯环连结方式有两种: 常见多环芳烃的结构 ①非稠环型:苯环与苯环之间各由一个碳原子相连,如联苯、联三苯等。 ②稠环型:两个碳原子为两个苯环所共有,如萘、蒽等 (二)多环芳烃PAH的来源 环境中PAH的来源 主要在工业生产和其他人类活动,由于有机物(木材、煤、石油)不完全燃烧产生,生成量与燃烧设备和燃烧温度密切相关,家庭的煤炉生成量高,另外,森林大火、垃圾焚烧、熏制食品和香烟烟雾中也是PAH的重要来源。 (二)多环芳烃PAH的来源 食品中PAH的来源 1、污染的空气、水和土壤。 靠近高速公路生长的莴苣可检出高浓度的PAH。食物一旦被PAH污染,想要去除十分困难,一般洗涤不能由叶子表面蜡质层中将PAH去掉。谷物若经烟熏干燥,PAH含量会增加3-10倍。  (二)多环芳烃PAH的来源 2、烹调时烟熏和烘烤食品造成PAH的污染。 当烘烤温度较高,食品中的脂肪、蛋白质、碳水化合物发生热解,经环化、聚合形成PAH,其中以3,4-苯并芘最多,而当烟熏和烘烤过程烤焦发生炭化时,PAH的生成量将显著增加,产生的PAH直接附着在食品表面,并逐步深入食品内部。  (二)多环芳烃PAH的来源 在我国特色的的熏烤肉食品中,PAH污染程度顺序为烤羊肉串>烤牛肉>烤鸭皮>烤乳猪>烤鸭>烤鹅,加热材料不同PAH含量的差异也很大,通常煤炭>木材>草>电炉>红外线。 烹调时烟熏和烘烤食品造成PAH的污染 表 中国传统烤肉食品和腊肠中PAH含量(μg/kg) (三)多环芳烃PAH的毒性 PAH皆是固体,高熔点、高沸点,低蒸汽压,低水溶解性,高亲脂性。 PAH可通过食物、空气以及接触进入人体,在体内的存在并不持久,代谢迅速。PAH急性毒性为中等或低毒性,大鼠经口LD50为2700mg/kg,引起关注的在于其动物实验的致癌性。PAH大多具有致癌性或可疑致癌性。3,4-苯并芘还具有致畸性和生殖毒性。 (三)多环芳烃PAH的毒性 大剂量接触PAH的典型症状是溶血性贫血,膳食PAH对人类癌症发生的作用尚未阐明。资料多数是职业接触诱发癌症,其中,肺是PAH引发肿瘤的主要部位。 表 食品中苯并[α]芘限量卫生标准(μg/kg) (中国国家卫生标准GB7104-94) 表 食品中苯并[α]芘限量卫生标准(μg/kg) 四、杂环胺类化合物 杂环胺是在食品加工、烹调过程中由于蛋白质、氨基酸热解产生的一类化合物。20世纪70年代,在直接以明火或炭火炙拷的烤鱼检出强致突变物,其活性远大于其所含有的苯并芘的活性,其后在烧焦的肉,甚至是“正常”烹调的肉中也同样检出强烈的致突变性,至今,已经发现了20多种杂环胺。 常见杂环胺的结构 (一)杂环胺在烹调食品中的污染情况 主要污染的食品:蛋白质含量高的肉类食品,植物性食品中检出很低。 污染水平与烹调方法、烹调温度以及烹调时间密切相关; 煎、炸、烘、烤产生的多; 温度超过从200℃增至300℃,致突变性增加5倍; 产生主要在前5分钟产生,时间延长,增加很少。 炸、烤肉食中杂环胺的含量较高 (一)杂环胺在烹调食品中的污染情况 食品污染水平:炸、烤肉食中杂环胺的含量0.03-69.2μg/kg。 摄入量:美国人每天摄入的杂环胺的量为0.72μg,我国有关情况尚待进一步调查。 (二)杂环胺的毒性 人们主要关注其致癌性和致突变性。 Ames试验显示杂环胺具有甚至超过黄曲霉素B1致突变活性,可诱导哺乳动物的DNA损害,包括基因突变(碱基类别、位置等发生变化)、染色体畸变、姐妹染色体交换、DNA断裂和癌基因活化等。 杂环胺对啮齿类、灵长类动物均有致癌性,致癌靶细胞主要是肝脏,也可诱发其他部位的肿瘤,提示对人致癌的可能性,但实验剂量比食品实际杂环胺含量超出上千倍。实验诱发肿瘤的最低剂量相当于每天吃进去200g焦牛肉。 (二)杂环胺的毒性 目前还很难从动物致癌实验直接评价杂环胺对人类致癌的危险性,但有资料显示经常食用煎炸类食品可使结肠癌和直肠癌危险性成倍增加。 由于杂环胺的前体普遍存在于肉类食品中,而且仅仅简单的加热就可以形成杂环胺,人类很难避免摄入,但可采取措施减少其摄入量,如不要使用过高温度烹调肉类,特别防止烧焦,尽量少用油炸和明火烧烤方式,对于烧焦的食物尽量去除烧焦的部分,可多使用微波炉加工食品等。 丙烯酰胺 (一)概述 丙烯酰胺为结构简单的小分子化合物,结构式为CH2=CHCONH2,原本是用于制造聚丙烯酰胺的化工原料,是已知致癌物,能引起神经损伤。 丙烯酰胺为白色晶体,在欧盟的年产量为8-10万吨,可用于制造聚丙烯酰胺塑料,聚丙烯酰胺在城市供水、造纸业中也可用作絮凝剂,废水处理中可去除悬浮颗粒等多种用途。 五、丙烯酰胺 2002年首次发现一些高温(120C 以上)烹饪的淀粉类食品中含有丙烯酰胺,如烤马铃薯片、法式油炸马铃薯片、谷物、面包等含量较高,但变幅很大,但变动很大,从未检出到3.5mg/kg,美国的研究表明人群低限的膳食摄入水平为1-10μg/kg,高暴露水平可能增加几倍到几十倍。 丙烯酰胺的含量大大超过WHO制定的饮用水水质标准中丙烯酰胺的限量值1mg/L。 (二)丙烯酰胺的毒性 急性毒性:丙烯酰胺经口LD50为150-180 mg/kg,属中等毒性物质。 神经毒性和生殖发育毒性:对神经系统有损伤作用,中毒后表性出肌体无力,运动失调等症状;生殖毒性表现为雄性大鼠精子数目和活力下降及形态改变和生育能力下降。 遗传毒性:在体内和体外试验均表现有致突变作用 致癌性:国际癌症研究机构(IARC)1994年将丙烯酰胺列为2类致癌物(2A),即人类可能致癌物。 (三)降低丙烯酰胺污染水平的措施 1、不要过度烹饪食物,包括避免连续长时间或高温烹饪食物(当然,所有食品,尤其是各种肉类、肉制品,都应充分煮 熟以破坏食源性致病因子); 2、目前掌握的丙烯酰胺信息进一步支持了有关健康饮食的一些建议,如膳食均衡,多样化,多吃蔬菜、水果,适量吃煎炸食品和油脂类食品; 3、研究减少食品中丙烯酰胺的可能途径,如改变食品配方、加工工艺等。 (三)降低丙烯酰胺污染水平的措施 丙烯酰胺具有与食品中其他致癌物(苯并芘、杂环胺)相似的致癌作用,但其摄入水平可能更高,一般各国法规均禁止在食品加工中形成具有遗传毒性、致癌性的物质,然而,由烹饪产生的食品致癌物是难以控制的,只能采用技术合理并达到尽可能低的水平方式管理。 六、硝酸盐与亚硝酸盐 食品中的硝酸盐和亚硝酸盐 N-亚硝基化合物的基本结构和种类 硝酸盐、亚硝酸盐、N-亚硝基化合物对人体的危害与致癌机理 食品中N-亚硝基化合物的生成 亚硝基化的阻断与预防措施 一、食品中的硝酸盐和亚硝酸盐 1、氮肥的使用 过量施用氮肥,土壤硝酸盐含量增加,造成植物体内硝酸盐累积。 如蔬菜在存放条件差、时间长,细菌就会大量繁衍,蔬菜开始腐烂,这时亚硝酸盐含量会明显激增。煮熟的蔬菜存放较久后,亚硝酸盐的含量也会增高。 硝酸盐在植物体内分配不均衡,蔬菜品种不同硝酸盐含量变化很大:根菜类>薯类>绿叶菜类>白菜类>葱蒜类>豆类>茄果类。同一蔬菜不同部位的硝酸盐和亚硝酸盐含量差异也很大:根>茎>叶柄>叶片。 一、食品中的硝酸盐和亚硝酸盐 2、食品加工中产生 蔬菜在腌制过程中,亚硝酸盐含量会增高。当食盐为5~10%时,温度越高,产生的亚硝酸盐越多。在腌制过程中亚硝酸盐的浓度随时间延长也发生相应的变化 所以食盐浓度在15%以下时,初腌制的蔬菜(8天以内),易引起亚硝酸盐中毒。 “毒血燕”事件 2011年8月,浙江省工商局曝出消息称,有关部门通过对市场上的血燕进行抽检发现,问题血燕比例竟高达90%,包括“鹰皇牌”、“燕之屋”等各大品牌。在这些血燕中,有毒物质亚硝酸盐的含量平均达4400毫克/千克。最高均超过10000毫克/千克,超过了限量标准350倍之多。据悉,这类问题血燕多来自于马来西亚。对其原材料进行分析后不难发现,该血燕均是用胶水、添加剂及鸟粪熏蒸而成。 业界专家指出,如此“毒血燕”食用后,会对人体健康造成极大危害。 二、N-亚硝基化合物的基本结构和种类 N-亚硝基化合物是一大类物质,根据其化学结构可分为两类: 1、亚硝胺类 2、亚硝酰胺类 R1 R2为烷基或芳香基。 R1为烷基,R2CO为酰基 N-亚硝基化合物的合成 亚硝基化合物前体物主要有两类: (1)胺类:仲胺、酰胺、伯胺、叔胺、季胺、氨基甲酸酯、 氨基酸、肌酸等,在食品中广泛存在,甚至蛋白质、氨基酸、磷脂也可是亚硝基化的含N化合物或是胺类的前体。 (2)亚硝基化剂:NO2-、NO3-、N2O3、NO2、N2O4、NO等,主要是亚硝酸盐,不仅可直接摄取,也可有硝酸盐转化,人体也可内源性产生约85mg/d。 R1R2NH+HNO2 → R1R2N-N=O+H2O(酸性条件) 三、N-亚硝基化合物的来源 1、食品中N-亚硝基化合物的来源 自然界中的闪电、火灾、化石燃料燃烧产生N0x,在土壤微生物的硝化作用下, 硝酸盐被还原为亚硝酸盐; 大量使用氨肥造成部分地区土壤中亚硝酸盐、亚硝胺严重超标,形成区域性癌症高发区 人们通过食物摄入亚硝胺的主要来源是啤酒和腌制品(腌猪肉、腌豆角等) 。 三、N-亚硝基化合物的来源 烟草烘烤产生的氮氧化合物,与烘烤过程中产生的游离烟碱发生反应后,产生亚硝胺。 食品霉变。 化工废水、发酵废水和洗涤废水中含有大量的硝酸盐或亚硝酸盐和有机污染物。 三、N-亚硝基化合物的来源 四、N-亚硝基化合物及前体物的毒理学 1、硝酸盐和亚硝酸盐对人体的危害: (1)急性毒性 LD50=220mg/kg(小鼠经口),ADI=0~0.2 mg/kg(FAO/WHO),人体摄入0.3~0.5g可引起中毒,3g可致死。硝酸盐的毒性主要是由于转化为亚硝酸盐所致。 毒性机制:亚硝酸盐是强氧化剂,高剂量进入血液后,血色素中的Fe2+→ Fe3+,正铁血红蛋白含量上升使其失去携氧和释氧的能力,造成机体组织缺氧,出现正铁血红蛋白症。 常发生在饮水中高硝酸盐含量地区,也有误服引起的急性中毒,儿童可由过夜蔬菜汁引起中毒。 四、N-亚硝基化合物及前体物的毒理学 2、N-亚硝基化合物对人体的危害: (1)急性毒性作用 不同种类的N-亚硝基化合物毒性大小差别很大,大多数为低毒和中毒,个别高毒甚至剧毒。主要表现在肝脏伤损及破坏血小板两个方面。 四、N-亚硝基化合物及前体物的毒理学 (2)致突变作用和致畸作用 亚硝酰胺可致突变,而亚硝胺仅在混合功能氧化酶将其代谢活化后,才具有致突变作用。 亚硝酰胺对动物具有致畸作用,尤其是未发育成熟的组织器官更为敏感。若给妊娠动物最大耐受量的甲基亚硝基脲或乙基亚硝基脲,可使胎仔畸形,诸如无眼、脑积水或少痴等。而亚硝胺致畸作用很弱。 四、N-亚硝基化合物及前体物的毒理学 (3)致癌性 N-亚硝基化合物为强致癌物,大部分(80%) N-亚硝基化合物具有致癌性。 能诱发各种实验动物的肿瘤:至今尚未发现有一种动物对N-亚硝基化合物的致癌作用有抵抗力。 能诱发多种组织器官的肿瘤:以肝、食管和胃为主。 多种途径摄入均可诱发肿瘤 一次大量给药或长期少量接触均有致癌作用 可通过胎盘对子代有致癌作用 亚硝酰胺是直接致癌物,亚硝胺是间接致癌物。 表 N-亚硝基类化合物致癌数据分布表 四、N-亚硝基化合物及前体物的毒理学 3.人类的流行病学调查 国内外流行病学调查表明,人类的某些癌症可能与亚硝胺有关。 (1)我国是世界上食管癌高发病、高死亡的国家之一,每年因食管癌死亡者约15万人,占全部恶性肿瘤死亡近四分之一。我国食道癌发病率、死亡率最高的地区主要集中在两个地方—河北太行山区和广东粤东地区。粤东包括潮汕、客家人居住地,发病率大约为每万人中有四名食道癌患者。长期研究认为,这两个地方发病率居高不下与人们饮食过多酸菜、腌制食物有关。 四、N-亚硝基化合物及前体物的毒理学 3.人类的流行病学调查 太行山区居民吃酸菜习惯由来已久,当地长年寒冷、少雨,交通不便,新鲜青菜供应不足,导致人们靠吃腌酸菜度日,久而久之自制酸菜成了当地传统饮食。然而,从太行山区预防食道癌普查中发现,吃酸菜与食道癌多发存在密切关系,当地患病人群比例排在了国内首位。 无独有偶,我国南方粤东地区有腌制酱菜、泡菜、咸菜、鱼、虾酱之类的饮食偏好,与太行山区相对应,此地也成为南方食道癌发病率最高的地区。 四、N-亚硝基化合物及前体物的毒理学 3.人类的流行病学调查 国内外流行病学调查表明,人类的某些癌症可能与亚硝胺有关。 曾有动物实验证明,用浓缩的酸菜水喂养老鼠,老鼠很易患上食道癌和胃癌。原来,这些食物中均含有很高比例的亚硝胺类物质,可导致癌变产生。 从当地人民喜食的酸菜中发现含有大量的硝酸盐、亚硝酸盐及少量的亚硝胺,其亚硝胺检出率为23.3%。 (2)伊朗食道癌高发区的调查发现当地居民自酿的苹果酒中有50%的样品可检出1-10μg/Kg的二甲基亚硝胺。 五、亚硝基化的阻断与预防措施 1、防止食物霉变或被其他微生物污染 2、控制食品加工中硝酸盐或亚硝酸盐用量 3、施用钼肥 4、增加维生素C等亚硝基化阻断剂的摄入量 5、制定标准并加强监测

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